जेफ बेजोस एक सरल सिद्धांत के अनुसार जीते हैं: जब आप 80 वर्ष के होंगे, तब उन चीज़ों की संख्या सीमित करें, जिनके बारे में आप सोचते हैं कि आपने उन्हें अलग तरीके से करना चाहिए था। उन्होंने इसे, अपनी आदत के अनुसार, “पछतावे को कम करने के ढांचे” के रूप में नामित किया है। 1994 में, इस सिद्धांत ने उन्हें एक हेज फंड में आरामदायक नौकरी छोड़कर अमेज़न की स्थापना करने के लिए प्रेरित किया। यह सिद्धांत उनके द्वारा किए गए बड़े दावों के पीछे भी है, जैसे कि प्राइम सदस्यता सेवा और AWS क्लाउड कंप्यूटिंग, जिसने कंपनी को $2.3 ट्रिलियन का मूल्यांकन प्राप्त करने में मदद की और उन्हें दुनिया के सबसे अमीर व्यक्तियों में से एक बना दिया।

यह सिद्धांत यह भी समझाता है कि क्यों छह साल पहले बेजोस ने अपनी पहली पत्नी, जो 25 वर्षों तक उनके साथ रहीं, को छोड़कर एक पूर्व टीवी प्रस्तुतकर्ता, लॉरन सांचेज़ के साथ रिश्ते में कूद पड़े। इसके अतिरिक्त, उन्होंने अनुमानित रूप से $50 मिलियन खर्च किए, ताकि वे वेनिस में तीन दिनों के लिए एक भव्य शादी का आयोजन कर सकें, जो 26 जून से शुरू हुआ। इस सामंती भव्यता के खिलाफ होने वाले सामान्य विरोध को दरकिनार करते हुए, उन्होंने अपने जीवन के इस नए अध्याय का जश्न मनाने का निर्णय लिया।